כל שיחה עם Sidekick נשמרת ומחוברת ל-context הכללי של החנות. אם הסוחר אמר לפני שבוע 'אני בונה אסטרטגיה ל-Black Friday', Sidekick יזכור ויוכל להמשיך את העבודה. ניתן לראות את כל ה-memories ב-Sidekick settings.
בישראל זה רלוונטי במיוחד לסוחרים שעובדים על פרויקטים ארוכי טווח (השקת מותג חדש, הרחבה לחו"ל). Sidekick יזכור את ההיסטוריה ולא ידרוש מהסוחר להזכיר אותה כל פעם. שווה לנקות memories ישנות אחת לרבעון כדי שה-context יישאר רלוונטי.